El llamado “Puente viejo” de San Juan se encuentra en las afueras de la localidad, entre los kilómetros 145 y 146 de la antigua carretera nacional Madrid-Cádiz (Nacional IV). Cruza las aguas del río Cigüela, afluente del Guadiana, y tiene el estatus de Bien de Interés Cultural.
Con sus más de 300 metros de longitud y una media de cinco metros de anchura, consta de un total de 46 ojos, todos ellos distintos y distribuidos de forma irregular. Dispone de dos apartaderos cuadrangulares de grandes dimensiones y un pequeño tajamar triangular (para cortar la corriente de agua o repartir la presión de la misma). A todo lo largo del puente y a ambos lados se encuentran las gárgolas para la evacuación del agua de la lluvia, consisten en losas finas y acanaladas.
Su construcción indica un conocimiento exhaustivo del terreno sobre el que se construyó, pues cubre una depresión que embalsa perfectamente las distintas corrientes de agua que iba formando el río en su recorrido por la zona pantanosa. El material empleado para la construcción del puente procede del entorno, concretamente de la cantera, (actualmente está abandonada y prácticamente rellena de tierra procedente de excavaciones de obras públicas cercanas)
De origen romano, la funcionalidad del mismo está supeditada al paso del río Gigüela y de su tabla poniendo en comunicación el sur y sureste de la península con la zona centro, en un principio la zona de Levante (Cartagena) con Toledo a través de la vía 30 del itinerario de Antonino y posteriormente como punto importante en el trayecto de la Corte a Andalucía.
Fue consolidado en época medieval y utilizado por los ganados de la Mesta desde el siglo XIII, siendo ampliamente reformado en el último cuarto del siglo XVI. Es el Camino Real de Andalucía el que supedita toda la actividad del puente y, exceptuando la Cañada Real Soriana de Ganado, no hay otro camino de gran importancia, salvo los locales que llegan o salen del mismo puente.
En el año 1609 se produce una gran reparación en el puente de Villarta de San Juan a petición del Honrado Concejo de la Mesta y la financiación de sus obras se realiza mediante el repartimiento entre los ganados que circulan por el puente.
Desde aquella fecha ha sufrido alteraciones significativas, sobre todo las realizadas con motivo de la Guerra de la Independencia y posteriormente con la construcción, en la primera mitad del siglo XX, del nuevo puente de la carretera N-IV que afectó profundamente a los dos extremos del puente enterrando bajo la nueva carretera varios arcos.
El puente reconstruido en la década de los años veinte del siglo XX, se construyó como una línea recta, aprovechando la triangulación del puente romano para que este actuase como un gran tajamar al describir un gran triángulo cuya base sería el moderno puente construido en la dictadura de Primo de Rivera
Tras la ocultación de parte de su trazado en 1920 y la desaparición de sus pretiles en los años 60, a finales del siglo XX sufrió graves daños en una crecida del río, habiéndose restaurado con posterioridad, hasta adquirir su actual configuración.
A lo largo de su larga vida, el puente de Villarta ha sufrido muchos deterioros que han tenido que ir reparándose. Deterioros provocados por el uso, en otras ocasiones por el propio río, en alguna ocasión por la guerra y al final por el abandono, al no sentirlo necesario.
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