Jack ha pasado a la Historia como un ejemplo de buen estadista y gobernante, e incluso como un icono de vida saludable. Probablemente todo ello sea discutible, sobre todo lo último. Una eficaz labor de propaganda, que no dudaba en mostrarle practicando deporte o realizando saludables ejercicios, llegó a generar la sensación de que se trataba de un tipo sano y vigoroso, pero la realidad era bien distinta.
Los problemas empezaron cuando con tan solo tres años enfermó de fiebre escarlatina, lo que estuvo a punto de provocarle la muerte y, aunque logró superar la enfermedad, ésta le dejaría secuelas que padecería durante toda su vida. Durante la adolescencia se le diagnosticó que padecía una inflamación crónica del colon y para mitigar sus efectos tuvo que tomar esteroides, cuya ingesta acabaría por provocarle problemas de descalcificación de huesos, lo cual derivaría en fuertes dolores de espalda que le acompañarían hasta su muerte.
A pesar de sus problemas de salud, se alistó como voluntario para luchar en la Segunda Guerra Mundial. Los médicos se lo desaconsejaron, pero las influencias de su padre lograron que llegara a ser comandante en una lancha torpedera en el Pacífico. Al acabar la guerra inició su carrera política, para lo cual ocultó sus problemas de salud, logrando en 1946 ser elegido como el congresista más joven de la Historia. Al año siguiente, mientras visitaba a una hermana en Londres, tuvo que ser hospitalizado tras sufrir un desmayo. Las pruebas que le realizaron indicaban que sufría una rara deficiencia hormonal, que se consideró tan grave que se le administró la extremaunción. Al regresar a Estados y ante la sensación de que le quedaba poco tiempo de vida intensificó su carrera política, logrando en 1952 ser elegido senador, a pesar de que un año antes, durante una visita a Japón, sufrió una fiebre tan alta que recibió la extremaunción por segunda vez.
Jack y su entorno tenían muy claro que para no perjudicar su carrera política debían mantener en secreto sus dolencias y problemas físicos, aunque las crisis eran cada vez más frecuentes, a pesar de los más de diez fármacos que tomaba a diario. Para mejorar su imagen se hizo creer que sus dolencias de espalda, que le obligaban a llevar un corsé casi a diario, eran debidas a heridas producidas durante la Segunda Guerra Mundial. Estas dolencias le hicieron pasar por el quirófano en 1954 y graves complicaciones postoperatorias hicieron que recibiera la extremaunción por tercera vez. La cuarta y definitiva extremaunción la recibió John Fitzgerald Kennedy el 22 de noviembre de 1963 cuando fue tiroteado en Dallas. Curiosamente una teoría señala que el hecho de llevar corsé y no haberse podido doblar completamente para protegerse tras el primer disparo pudo haber facilitado la muerte de este “saludable enfermizo”.